Perjalanan karier Song Young Kyu di dunia akting dimulai pada tahun 1994, saat ia debut melalui panggung musikal anak-anak yang diadaptasi dari serial animasi populer, "Taoist Meoteol". Debut layar lebarnya menyusul pada tahun 2002 melalui film berjudul Turn It Up. Selama tiga dekade berkarier, Song Young Kyu telah membintangi lebih dari 50 film dan drama.
Ia semakin dikenal luas berkat perannya sebagai detektif dalam film komedi hit Extreme Job yang dirilis pada tahun 2019. Film tersebut tidak hanya meraih kesuksesan komersial besar, tetapi juga memperkuat reputasi Song Young Kyu sebagai aktor serbabisa yang mampu membawakan berbagai karakter kompleks. Ia kerap menjadi pemeran pendukung yang karismatik, tampil memukau dalam berbagai genre seperti kriminal, olahraga, supernatural, dan romansa.
Beberapa drama populer yang pernah dibintangi Song Young Kyu antara lain Vagabond, Hospital Playlist, The Virus (2013), Stardust (2015), Hwarang (2016), Voice (2017), Revolutionary Love (2017), Reply 1988 sebagai Kim Tae-yong, Hot Stove League (2019/2020) sebagai Oh Sa-hun, dan serial Netflix Narco-Saints (2022) sebagai Park Jong-su. Filmografi lainnya termasuk Mr. Hong (2004), Another Public Enemy (2005), Love Phobia (2006), Good Morning President (2009), Hope (2013), Pandora (2016), V.I.P. (2017), Baseball Girl (2020), dan A French Woman (2020). Ia juga terlibat dalam dua drama Korea yang sedang tayang, yaitu The Defects (juga disebut Ayishopping) dan Winning Try (juga disebut Try: Woorineun Gijeokyi Dwenda).